司徒美堂在美组建安良堂后，安良堂逐渐壮大起来，他被拥立为“大佬”，会员有2万多人，在美国东部各城市计有20座堂皇壮观的“安良大厦”。从此，确立了司徒美堂在洪门的至尊地位。

　　1904年冬天，孙中山以洪门“大哥”身份赴美国进行革命活动，到达波士顿后，先住在正道会陈锦家里，司徒美堂闻讯约同洪门兄弟招待孙中山住进旅馆，本着兄弟义气，每天叫菜吃饭。才住一两天，孙中山说：“住在这儿开销太大，不如另找地方，节约开支，留下钱打满清。”

　　司徒美堂对孙中山的平易近人合俭朴作风甚有好感，便对孙中山说：“先生为革命奔走，倾家荡产，我们波士顿洪门兄弟，即使再穷，还能招待得起，这个不用考虑。”

　　孙中山说：“你们的心意我理解，该花的钱再多也要花，不该花的钱应节约。革命需要很多钱，个人节约一份，为革命就多支持一点。”

　　两人意趣相投，一见如故。随后，孙中山搬到致公堂宿舍，与司徒美堂住在一起，从此，司徒美堂跟孙中山便朝夕相处，司徒美堂料理孙的伙食，有时亲自下厨煮些牛肉番茄汤之类的东西，成了孙中山的保卫员和厨师。

　　孙中山住在致公堂期间，给司徒美堂灌输很多革命道理，让司徒美堂眼界大开。孙中山对他说：“你们安良堂是致公堂中最大的堂口之一，是后起之秀，通过你的安良堂带动其他堂口，重新登记入会。我准备下一步到纽约开展革命宣传。你能不能把安良堂总部设在纽约，逐渐向大城市发展，协助全美各地致公堂从组织上整顿，团结洪门兄弟，团结全美华侨支持革命？”

　　司徒美堂点头应允，经过这段时间的接触，他明白了中国要革命的道理，萌发了爱国爱乡的热情。

　　孙中山在致公堂住了5个月，前往纽约发展兴中会组织。两年后，因缺乏群众基础，会员由最初时的200人到只剩下6个人。

　　司徒美堂听从孙中山的意见到纽约发展，进展顺利，在美国东部华盛顿等31个城市组织安良分堂，势力可以左右华侨社会的局势，为孙中山在美洲华侨中发动革命打下了社会基础。

　　不久，孙中山收到黄花岗起义失败、国内的同志急需15万美金的消息后，因一时无从筹款，寝食不安，遂向司徒美堂急求筹款良计：“你有什么好的方法？”

　　司徒美堂沉思半晌说：“若按洪门兄弟你5元、他10元的方法，亦可集腋成裘，但需要相当一段时间，远水救不了近火，不如先将加拿大的都朗度、温哥华、维多利亚和金山大厦4所致公堂大厦典押出去，迅速把款汇去应急。”

　　孙中山甚为赞许，便起草了《洪门筹饷章程》发布，与洪门兄弟相商，成立了美洲洪门筹饷局。华侨社会空前团结，全力支援革命，掀起了筹捐高潮，终于筹足15万美金，及时汇到香港黄兴手中，支持了武装起义。

　　武昌起义爆发后第三天，司徒美堂在纽约街头碰见孙中山，得知他缺乏路费回国，赶紧与堂内4位兄弟凑了450美元送孙中山上船回国。

　　临行前，孙中山紧握着司徒美堂的手说：“感谢你们美洲华侨对革命的支持，待革命成功之日，请洪门兄弟回国执掌大权，分享革命果实。到那时候建立民国，实行民主共和，欢迎你们回国参加建设，希望你们为革命做出更大的贡献。”

　　孙中山回国后，给司徒美堂合洪门致公堂来信，感谢美洲华侨对革命的支持和对他的关照。

　　1912年元旦，孙中山被选为中华民国临时大总统，司徒美堂发动美洲各埠致公堂通电300多次拥护孙当总统。

　　孙中山亲自电邀司徒美堂回国担任总统府监印官。司徒美堂想到孙中山担任总统后，没有忘记海外华侨，如此器重自己，但自己只是爱国爱乡情切，并非为名利，便回信婉拒：

　　孙总统大鉴：

　　电函悉知，谢谢你肯定华侨对革命的功绩合（和）对洪门致公堂弟兄的关照，以及与吾之重托，我代表美洲洪门弟兄表示感谢你的盛意。吾乃不求做官，只图革命成功，建立民国，中华振兴。赤子报国心切，日后有何吩咐，聆听指拨，侨胞尽力效忠。

　　弟

　　司徒美堂奉上

　　后来孙中山说“华侨是革命之母”，这是有感而发。他还对曾在身边担任外交官的张猛说：“司徒美堂自从1904年我到美国宣传革命，一直支持我们。推翻满清帝制后，我请他回国任职，他却不回来做官，他是大好人啊。”